Yn ddyddiau cynnar y Regata, cynhaliwyd nifer o’r gweithgareddau a digwyddiadau’r ffair yn yr harbwr a chwaraeon ar y tir ar gaeau lleol, gyda chae tu nôl i dafarn St Tudwal yn flaenllaw.
Yn ystod gyfnod adeiladu’r Clwb Hwylio yn 1925, cynhaliwyd rhaglen hwylio o gwmpas trwyn y bae, gyda’r prif achlysur sef diwrnod mawr yr hwylio ar yr ail Ddydd Sadwrn o fis Awst bob blwyddyn.